Die Eingehung von mehreren Arbeits- oder Beschäftigungsverhältnissen ist als Ausdruck der Berufsfreiheit und des allgemeinen Persönlichkeitsrechts grundsätzlich zulässig. Dementsprechende Verbotsklauseln (z. B.: "Die Übernahme von Nebenbeschäftigungen in anderen wirtschaftlichen Unternehmungen sind nicht erlaubt.") sind unwirksam. Handelt es sich dagegen um einen nebentätigkeitsbezogenen "Erlaubnisvorbehalt" (z. B.: "Die Aufnahme einer Nebentätigkeit muss dem Arbeitgeber angezeigt werden und bedarf seiner Zustimmung."), ist dieser wirksam – die Zustimmung darf allerdings nur bei überwiegenden Interessen des Arbeitgebers verweigert werden. Der Arbeitnehmer schuldet die Zurverfügungstellung seiner Arbeitskraft während der vereinbarten Arbeitszeit, sein übriger Lebensbereich bleibt der Kontrolle bzw. Beschränkung seitens des Arbeitgebers entzogen. Der Arbeitnehmer hat aufgrund seiner grundrechtlichen Stellung aus Art. 12 GG und Art. 2 GG einen Anspruch auf Erteilung der Zustimmung zur Ausübung von Nebentätigkeiten, sofern diese die betrieblichen Interessen nicht beeinträchtigen.
In besonderen Fällen können aber auch Ausnahmen vorliegen: Das in einem Tarifvertrag für vollzeitig beschäftigte Busfahrer vereinbarte Verbot von Nebentätigkeiten, die mit dem Lenken von Kraftfahrzeugen verbunden sind, verstößt nicht gegen die in Art. 12 Abs. 1 GG verankerte Berufsfreiheit. Zwar schützt Art. 12 Abs. 1 GG auch die Freiheit, eine nebenberufliche Tätigkeit auszuüben, doch rechtfertigt das Ziel der tariflichen Regelung, nämlich die Sicherstellung der Lenk- und Ruhezeiten, einen entsprechenden Grundrechtseingriff.
Es gelten verschiedene rechtliche Grenzen, die die Zulässigkeit der Mehrfachbeschäftigung im Einzelfall einschränken können. Grenzen der Mehrfach- oder Nebenbeschäftigungsfreiheit ergeben sich zum einen aus der Natur und dem Inhalt des konkreten Arbeitsvertrags, zum anderen aus zwingenden gesetzlichen Regelungen. Die primär sozialversicherungsrechtliche Anzeigepflicht einer weiteren (insbesondere geringfügigen) Beschäftigung stellt zugleich eine Arbeitsvertragspflicht des Arbeitnehmers als Nebenpflicht dar.
Im Hinblick auf eine Kontrolle oder Überwachung des Arbeitnehmers durch seinen Arbeitgeber, um die Ausübung von Mehrfachbeschäftigungen zu ermitteln, gelten die datenschutzrechtlichen Beschränkungen. Regelmäßig ist die diesbezügliche Überwachung nicht vom Zweckbezug des Arbeitsverhältnisses i. S. d. § 26 BDSG sowie Art. 88 der europäischen Datenschutz-Grundverordnung (DSGVO) gedeckt und unverhältnismäßig schon deshalb, weil dem Arbeitgeber mildere Mittel zur Verfügung stehen wie z. B. eine Befragung des Arbeitnehmers. Soweit sich die Arbeitgeber untereinander austauschen, besteht bezüglich des damit u. U. verbundenen Datenaustausches eine umfassende Informationspflicht gegenüber dem Beschäftigten.
Ein weiteres Beschäftigungsverhältnis als solches ist kein zulässiger Kündigungsgrund. Ein Kündigungsgrund auch i. S. d. § 626 BGB liegt jedoch regelmäßig dann vor, wenn der Arbeitnehmer über mehrere Jahre hinweg fortgesetzt in Unkenntnis des Arbeitgebers offensichtlich nicht genehmigungsfähige Nebentätigkeiten ausübt und die Einholung der erforderlichen Nebentätigkeitsgenehmigungen deshalb unterlässt, weil ihm nach eigenem Bekunden die mangelnde Genehmigungsfähigkeit bewusst war. Gleiches gilt, wenn der Arbeitnehmer Arbeitsunfähigkeitsbescheinigungen vorlegt, um während dieser Zeit einer anderen Tätigkeit nachgehen zu können.