Steuerstraf- oder bußgeldrechtliche Ermittlungsverfahren gegen Steuerberater sind selten. Neben dem Umstand, dass somit die ganz überwiegende Zahl der Steuerberater die vielfach im Schrifttum behandelten Probleme mit "hinterziehungsgeneigten Mandanten" offensichtlich zu meistern verstehen, sind hierfür spezifische Schwierigkeiten der Ermittlung ursächlich. Beihilfe setzt voraus, dass jemand vorsätzlich (wissentlich und willentlich) einem anderen zu dessen vorsätzlich begangener Tat Hilfe geleistet hat.
Zunächst muss also aus Ermittlersicht geklärt werden, wer wissentlich gehandelt, also die wahren Sachverhalte gekannt oder wenigstens – im Sinne bedingten Vorsatzes – ernstlich für möglich und billigend in Kauf genommen hat. Hierzu muss zu Beginn der in Betracht kommende Gehilfe ermittelt werden; dies kann der Steuerberater (Chef eines Steuerberatungsbüros) sein oder auch ein Angestellter, der als Sachbearbeiter für das betreffende Mandant zuständig ist. Hier stößt die Ermittlungsbehörde bereits auf erste Schwierigkeiten, da entsprechende Sachverhalte i. d. R. erst im Rahmen von Betriebsprüfungen auffallen, welche jedoch dem Zeitpunkt der Anfertigung der Steuererklärungen erst etliche Jahre nachfolgen; so kann der betreffende Angestellte z. B. inzwischen aus dem Steuerbüro ausgeschieden sein.
Anschließend muss der Verdächtige aus dem Steuerbüro vernommen werden, was voraussetzt, dass der Mandant – der i. d. R. als Haupttäter verdächtig ist – diesen von der Verschwiegenheitspflicht entbindet. Geschieht dies nicht, verbleiben die Fragen zum Sachverhalt im Verhältnis zwischen Berater und Mandant u. U. ungeklärt. Erfolgt eine Entbindung von der Verschwiegenheitspflicht, steht dem Angehörigen des Steuerbüros das Recht zu, die Antwort auf solche Fragen zu verweigern, durch die er sich selbst belasten würde. Sind beide, Steuerberater und beschuldigter Mandant, trotz bestehender Aussageverweigerungsrechte aussagewillig, sind selbst belastende Äußerungen unwahrscheinlich; u. U. schieben sich beide gegenseitig die Schuld zu. Es kann dann "Aussage gegen Aussage" stehen.
Problematisch wird es auch, wenn die Entscheidung, ob bestimmte Angaben in der Steuererklärung zu machen waren oder nicht, zunächst eine steuerrechtliche Subsumtion voraussetzt. Der Steuerpflichtige wird sich dann einlassen, das Steuerbüro im Laufe des Jahres mit allen Unterlagen beliefert zu haben; es sei Aufgabe des Steuerberaters gewesen, zu entscheiden, was in welcher Weise steuerlich zu berücksichtigen sei. Auf diese Weise bestreitet der Steuerpflichtige den Vorsatz, denn Vorsatz der Steuerhinterziehung setzt voraus, dass der Täter die steuerrechtliche Rechtslage richtig erfasst und den Steueranspruch wissentlich verkürzen will. Anderenfalls liegt ein den Vorsatz ausschließender Tatbestandsirrtum vor.
Hier greift allerdings aus Ermittlersicht auch der Grundsatz, dass ein Steuerpflichtiger sich zwar bei der Erfüllung seiner steuerlichen Pflichten des Einsatzes von Hilfspersonen bedienen darf, dass er aber die notwendigen organisatorischen Vorkehrungen dafür zu treffen hat, dass diese Pflichten auch tatsächlich erfüllt werden. Hat ein Steuerpflichtiger organisatorisch für keinerlei Abstimmung mit seinem Steuerberater gesorgt, sodass z. B. in größerem Umfang private Aufwendungen zu Unrecht betrieblich geltend gemacht wurden, lag zumindest Leichtfertigkeit, u. U. bedingter Vorsatz des Steuerpflichtigen vor. Die Abgrenzung zwischen (bußgeldrechtlich irrelevanter) leichter Fahrlässigkeit, Leichtfertigkeit und bedingtem Vorsatz ist im Wesentlichen davon abhängig zu machen, welches Ausmaß das Versäumnis des Steuerpflichtigen in Bezug auf die Organisation seines Verhältnisses zum Steuerbüro hatte.
Entscheidender Ansatzpunkt für den Anfangsverdacht vorsätzlichen Verhaltens des Steuerberaters ist der Nachweis des Wissens des Steuerberaters (oder eines Angestellten des Beraters) um die den unrichtigen Steuererklärungen oder -voranmeldungen zugrunde liegenden Lebenssachverhalte. Dieses Wissen kann ein Betriebsprüfer z. B. daraus folgern, dass der Steuerberater (oder ein Angestellter des Steuerberaters) Unterlagen dem Betriebsausgabenbereich zuordnete, deren private Veranlassung zweifelsfrei war. Darüber hinaus kann das Ausmaß falscher Verbuchungen einen Anhaltspunkt dafür ergeben, ob dies fahrlässig, leichtfertig oder vorsätzlich geschah.
Hier beginnen aber bereits die Schwierigkeiten. Der Prüfer wird zunächst dem Steuerberater die Frage stellen, wie es dazu kommen konnte, dass z. B. in erheblichem Umfang erkennbar private Aufwendungen der Gewinn- und Verlustrechnung des Steuerpflichtigen oder fälschlicherweise Rechnungen den Voranmeldungen zu Grunde gelegt wurden. Ergeben plausible Erklärungen des Beraters, dass nur Leichtfertigkeit oder gar Fahrlässigkeit die Ursache war, z. B. fehlerhafte Buchungen einer Berufsanfängerin im Steuerbüro, kann der Prüfer sich eine Verfahrenseinleitung sogleich ersparen.
Bei Fragen an den Steuerberater stößt der Prüfer aber ...