Nach dem Umwandlungsgesetz kann die Umwandlung einer Kapitalgesellschaft in ein Einzelunternehmen als Verschmelzung zur Aufnahme bzw. die Umwandlung in eine Personengesellschaft entweder als Verschmelzung oder im Wege des schlichten Formwechsels vollzogen werden. In allen genannten Fällen kommen steuerlich die Vorschriften der §§ 3 bis 9 und 18 UmwStG zur Anwendung, so dass die Umwandlung unter bestimmten Voraussetzungen unter Fortführung der Buchwerte vorgenommen werden kann und es somit nicht zu einer Auflösung und Versteuerung stiller Reserven kommt. Zur Darstellung der Verwaltungsauffassung zu den vielen Detailfragen der steuerlichen Behandlung kann auf den Umwandlungssteuer-Erlass vom 11.11.2011 zurückgegriffen werden.
Die Umwandlung einer Kapitalgesellschaft in ein Personenunternehmen kann trotz der Möglichkeit zur Buchwertführung dennoch nicht gänzlich steuerneutral durchgeführt werden, sofern die umzuwandelnde Kapitalgesellschaft über thesaurierte Gewinne verfügt. Da die Umwandlung steuerlich als Kombination von Anteilsveräußerung und Totalausschüttung angesehen wird, führen die thesaurierten Gewinne nach § 7 UmwStG zu fiktiven steuerpflichtigen Bezügen mit realer Versteuerung. Bei natürlichen Personen führen diese Bezüge zu Einnahmen, die dem Teileinkünfteverfahren unterliegen und daher nur zu 60 % anzusetzen sind. Im Zeitpunkt der Eintragung der Umwandlung in das Handelsregister lösen die fiktiven Bezüge einen Kapitalertragsteuerabzug i. H. v. 25 % zzgl. Solidaritätszuschlag i. H. v. 5,5 % aus. Die hierdurch eintretende Liquiditätsbelastung stellt in der Praxis ein beträchtliches Umwandlungshindernis dar. Soweit an der übernehmenden Personengesellschaft Körperschaften als Mitunternehmer beteiligt sind, unterliegen die fiktiven Bezüge grundsätzlich der Steuerbefreiung nach § 8b Abs. 1 i. V. m. Abs. 5 KStG. Zusätzlich ist die ggf. eintretende Gewerbesteuerbelastung zu berücksichtigen, wenn das gewerbesteuerliche Schachtelprivileg nach § 9 Nr. 2a oder Nr. 7 GewStG nicht greift.
Andererseits führt die Umwandlung im Regelfall zu einem steuerlichen Übernahmeverlust. Dieser Fall tritt ein, wenn die Anschaffungskosten bzw. die Buchwerte der Anteile an der umzuwandelnden Kapitalgesellschaft höher sind als das anteilig auf jeden Gesellschafter entfallende Buchvermögen abzüglich der bereits nach § 7 UmwStG fiktiv versteuerten Bezüge. Soweit ein Übernahmeverlust auf eine natürliche Person als Mitunternehmer entfällt, kann dieser steuerlich nur zu 60 % berücksichtigt werden, höchstens aber zu 60 % der steuerpflichtigen Bezüge i. S. d. § 7 UmwStG. Ein übersteigender Übernahmeverlust bleibt für Zwecke der Besteuerung gänzlich außer Ansatz. Soweit der Übernahmeverlust auf eine Körperschaft als Mitunternehmerin entfällt, ist § 8b KStG anzuwenden. Daraus folgt, dass nach § 8b Abs. 2 i.V.m. Abs. 3 KStG ein Übernahmeverlust grundsätzlich überhaupt nicht berücksichtigt werden kann.
Werden Anteile an einer Kapitalgesellschaft unter Vergütung der stillen Reserven erworben, führt eine Umwandlung der Kapitalgesellschaft in ein Personenunternehmen innerhalb von fünf Jahren nach dem Erwerb zur Vernichtung der Anschaffungskosten der Anteile. Der durch hohe Anschaffungskosten regelmäßig eintretende Übernahmeverlust bleibt nämlich nach § 4 Abs. 6 Satz 6 UmwStG vollständig unberücksichtigt. Die Nichtberücksichtigung des Übernahmeverlusts wird im Schrifttum als eklatanter Verstoß gegen das steuerliche Leistungsfähigkeitsprinzip in Gestalt des objektiven Nettoprinzips erachtet.