Wer Arbeitnehmer ist, ist nach dem Gesamtbild der Verhältnisse zu beurteilen. Dabei ist die Einordnung durch das Sozialversicherungsrecht nicht maßgebend. Folglich besteht die Möglichkeit, dass ein "Scheinselbstständiger" sozialversicherungsrechtlich ein Beschäftigter wird, steuerlich aber Unternehmer bleibt. Bei auseinanderfallenden Beurteilungen sind die steuerlichen Auswirkungen, z. B. auf die Rechnungsstellung (Umsatzsteuer), sehr sorgfältig zu prüfen und zu beachten.
Nach dem Steuerrecht kommt es nicht auf die wirtschaftliche und persönliche Abhängigkeit des Auftragnehmers (Steuerpflichtigen) an, sondern auf das unternehmerische Auftreten am Markt. Steuerlich selbstständig sind alle Steuerzahler, die unternehmerische Entscheidungsfreiheit haben und unternehmerische Chancen, aber eben auch Risiken haben (sog. Unternehmerinitiative und Unternehmerrisiko).
Folgende wichtige Gesichtspunkte sprechen immer für die steuerliche Selbstständigkeit:
Die (Dienst-)Leistung wird vom Steuerzahler am Markt angeboten.
Entscheidend kommt es darauf an, dass die Leistung grundsätzlich am Markt angeboten wird und der Steuerzahler nach außen als Selbstständiger in Erscheinung tritt. Folglich muss es möglich sein, dass ihn auch andere Kunden beauftragen könnten. In diesem Fall kann die Voraussetzung "Teilnahme am allgemeinen Marktgeschehen" auch dann vorliegen, wenn die Leistung nur an einen Abnehmer erbracht wird. Abgrenzungsprobleme können sich insbesondere dann ergeben, wenn der Steuerzahler lediglich seine bisherigen Aufgaben als Arbeitnehmer nunmehr selbstständig erbringt, weiterhin nur für seinen (ehemaligen) Arbeitgeber tätig ist und er weder andere Auftraggeber hat noch seine Dienstleistung bei anderen Kunden anbietet.
Der Steuerzahler muss ein sog. "Entgeltrisiko" tragen.
Das Risiko, bei Ausfallzeiten oder Schlechterfüllung der Leistung kein oder ein geringeres Honorar zu erhalten, ist ein wichtiges Indiz für die Selbstständigkeit. Mit anderen Worten: Wenn der Steuerzahler nur die Leistung vergütet bekommt, die er tatsächlich erbracht hat und er unter Umständen damit rechnen muss, dass der Auftraggeber bei Fehlern oder Mängeln keine Vergütung leistet, dann spricht vieles für die Selbstständigkeit und damit für die Unternehmereigenschaft.
In der Praxis ist die steuerliche Beurteilung mitunter deshalb schwierig, weil das "Gesamtbild der Umstände" entscheidend ist (Arbeits-/Werkvertrag). In Zweifelsfällen wird das Finanzamt weitere Kriterien heranziehen, um die Selbstständigkeit zu überprüfen. Dazu gehört auch die organisatorische Einbindung in den Betrieb des Auftraggebers, die Freiheit, Ort und Zeitpunkt der Leistung selbst zu bestimmen, die Vergütungsregelung im Urlaubs- und Krankheitsfall oder die Möglichkeit, daneben noch andere Auftraggeber zu bedienen.