Der BGH hält eine Abfindungsregelung gemäß § 138 Abs. 1 BGB für nichtig, wenn eine vertraglich vereinbarte Abfindung in einem groben Missverhältnis zu der Abfindung nach dem vollen wirtschaftlichen Wert des Gesellschaftsanteils steht. Ein grobes Missverhältnis liegt vor, wenn die gesetzlich vorgesehene Abfindung nach dem Verkehrswert vollkommen unangemessen verkürzt wird. Schematische prozentuale Grenzen für das Vorliegen eines groben Missverhältnisses gibt es nicht, da stets eine Einzelfallabwägung zwischen den Vermögensinteressen des betroffenen ausscheidenden Gesellschafters und dem Bestandsinteresse der Gesellschaft sowie der verbleibenden Gesellschafter vorzunehmen ist. Dabei spielt es nach der Rechtsprechung keine Rolle, aus welchem Rechtsgrund die Beteiligung erworben wurde. Selbst wenn der Gesellschafter den Anteil schenkweise erhalten hat, macht ihn dies nicht zu einem Gesellschafter "zweiter Klasse". Eine Abfindung i.H.v. 65–70 % des Verkehrswertes wird allgemein für wirksam erachtet.
Jorde/Immens sprechen sich bei Familiengesellschaften sogar für die Zulässigkeit einer Abfindung in Höhe von lediglich 55–60 % des Verkehrswertes aus.
Schäfer erwägt eine weitergehende Abfindungsbeschränkung bei Gesellschaftern ohne Kapitaleinlage oder solchen Gesellschaftern, die ihren Anteil unentgeltlich oder auf erbrechtlichem Weg zugewendet bekommen haben, und die somit vor allem am Gewinnrecht und der Anwachsung der stillen Reserven beteiligt sein sollen. Diese Ansicht ist jedoch, wie Schäfer selbst anmerkt, vor dem Hintergrund der Entscheidung des Bundesgerichtshofes, der sich ausdrücklich gegen Gesellschafter zweiter Klasse und eine Berücksichtigung der Unentgeltlichkeit des Anteilserwerbs ausgesprochen hat, mit einer gewissen Rechtsunsicherheit behaftet. Allerdings kann man in der Rechtsprechung des Bundesgerichtshofes insbesondere zum Ausschluss der Abfindung bei Mitarbeiter- und Managerbeteiligungen, sowie der Entscheidung aus 2014, in der der Bundesgerichtshof festhielt, dass ein sachlicher Grund für einen Abfindungsausschluss in dem mangelnden Kapitaleinsatz des ausscheidenden Gesellschafters liege, eine gewisse Abkehr von der früheren Nichtberücksichtigung der (Un-)Entgeltlichkeit des Anteilserwerbes sehen. Eine rechtssichere, wirksame Gestaltung, die im Hinblick auf die Abfindungshöhe nach dem jeweiligen vermögenswerten Beitrag des Gesellschafters durch das Einbringen von Kapital und Arbeit differenziert, dürfte (noch) schwierig sein und bedürfe daher einer Auffangklausel.
Für große, generationenübergreifende Familiengesellschaften, die insbesondere in der Rechtsform einer GmbH & Co.KG strukturiert sind, wird im Schrifttum zudem diskutiert, ob als Maßstab der Abfindungshöhe nicht die tatsächlichen Ausschüttungen dienen müssten. Aufgrund der Nähe zur Familienstiftung seien Gesellschafter dieser Gesellschaften eher mit Destinatären vergleichbar.