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Bei Nichtigkeit des Hauptvertrages – etwa Verstoß gegen § 311b Abs. 1 S. 1 BGB oder ein gesetzliches Verbot – entsteht kein Provisionsanspruch. Wohl aber bei nachträglicher Heilung des Formmangels (§ 311b Abs. 1 S. 2 BGB).
Bei schwebender Unwirksamkeit entsteht der Provisionsanspruch erst mit Eintritt der aufschiebenden Bedingung. Umstritten ist, ob beim Vertragsschluss unter auflösender Bedingung der zunächst entstandene Provisionsanspruch bei Bedingungseintritt wieder entfällt, also die bereits vereinnahmte Provision zurückzuzahlen ist.
In allen Fällen der wirksamen Anfechtung des Hauptvertrages entfällt der Provisionsanspruch des Maklers. Unbeachtlich ist, aus welchem Grunde die Anfechtung erfolgt.
Das nachträgliche Entfallen des Hauptvertrages – bspw. infolge einer Aufhebungsvereinbarung, eines gesetzlichen Rücktrittsrechts oder nachträglicher Unmöglichkeit – berührt den Provisionsanspruch nicht, sofern im Maklervertrag nichts anderes vereinbart ist. Hintergrund ist, dass in diesen Fällen der Bestand des Hauptvertrages nicht auf einer Unvollkommenheit des Vertragsschlusses beruht, sondern auf anderen Umständen.
Bei der Ausübung vertraglicher Rücktrittsrechte bedarf es der Einzelfallbetrachtung bzw. Auslegung. Entscheidend ist zunächst die Auslegung des Maklervertrages dahin gehend, was konkret Ziel der Maklertätigkeit sein soll. Ferner ist entscheidend, ob das vertraglich vereinbarte Rücktrittsrecht auf Umständen beruht, die als grundsätzliche Unvollkommenheit bzw. als Mangel des Hauptvertrages anzusehen sind, oder ob lediglich eine für den Provisionsanspruch unbeachtliche Frage der späteren Vertragsdurchführung zugrunde liegt. Der Provisionsanspruch kann deshalb entfallen, wenn den Parteien bekannt ist, dass der Käufer den Kaufpreis möglicherweise nicht aufbringen kann und deshalb ein vertragliches Rücktrittsrecht vorgesehen und auch ausgeübt wird. Provisionsfeindlich wirkt regelmäßig auch die Vereinbarung eines voraussetzungslosen Rücktrittsrechts bis feststeht, dass das Rücktrittsrecht nicht mehr ausgeübt wird/werden kann. Ferner ist die Variante provisionsschädlich, in der wegen des gleichen Sachmangels sowohl ein Anfechtungsrecht als auch ein Gewährleistungsrecht besteht, statt der Anfechtung aber die Wandlung erklärt wird. Auch hier liegt eine Unvollkommenheit des Hauptvertrages vor, wobei es nicht darauf ankommt, welcher von mehreren Rechtsbehelfen ausgeübt wird.
Hängt die Wirksamkeit des Hauptvertrages von einer behördlichen Genehmigung oder der Genehmigung eines durch vollmachtlosen Vertreter beim Vertragsschluss Vertretenen ab, entsteht der Provisionsanspruch erst mit Erteilung der Genehmigung.
Der Abschluss eines Vorvertrages begründet mangels anderweitiger Vereinbarung keine Provisionspflicht. Bei Ausübung eines Vorkaufsrechts unterliegt der Vorkaufsberechtigte keiner Provisionspflicht, weil für ihn keine Maklerleistungen erbracht worden sind. Anders liegt es, wenn im Kaufvertrag eine Maklerklausel zu Lasten des Käufers vereinbart wird.