Die wirksame Anordnung eines Supervermächtnisses ist geeignet, die mit ihr in steuerlicher Hinsicht verfolgten Ziele zu fördern. Zwar ist diskutiert worden, ob in der Anordnung eines Supervermächtnisses ein Gestaltungsmissbrauch nach § 42 AO gesehen werden kann. Dies wird jedoch weitgehend und zu Recht abgelehnt mit der Begründung, dass das Ziel der Ausnutzung der Steuerfreibeträge für sich genommen keinen Missbrauch von Gestaltungsmöglichkeiten darstellt. Auch werden die steuerlich negativen Auswirkungen des § 6 Abs. 4 ErbStG durch Anordnung und Durchführung eines Supervermächtnisses nicht ausgelöst. Schließlich ist auch keine Abzinsung nach § 12 Abs. 3 BewG vorzunehmen, da die Fälligkeit des Vermächtnisses erst mit Ausübung des Wahlrechts und nicht mit Ableben des Erblassers eintritt.
Selbst wenn aber die nachträgliche Anordnung eines Supervermächtnisses entgegen der hier vertretenden Auffassung wegen entgegenstehender Bindungswirkung unwirksam sein sollte (und ein sachdienlicher Zuwendungsverzicht nicht zu erlangen ist), ist damit die Frage der steuerlichen Anerkennung nicht endgültig beantwortet. Grundsätzlich folgt zwar das Steuerrecht der zivilrechtlichen Einschätzung von Wirksamkeit und Unwirksamkeit von Rechtsgeschäften. Allerdings ordnet § 41 Abs. 1 S. 1 AO an, dass unter gewissen Umständen auch zivilrechtlich unwirksame Vereinbarungen steuerliche Anerkennung finden können. Voraussetzung ist hierfür, dass "die Beteiligten das wirtschaftliche Ergebnis dieses Rechtsgeschäfts gleichwohl eintreten und bestehen lassen."
So ist beispielsweise anerkannt, dass formunwirksame letztwillige Verfügungen steuerliche Anerkennung finden können, wenn sie auch tatsächlich ausgeführt werden und auf einem ernstlichen Verlangen des Erblassers beruhen. Der Wortlaut des § 41 Abs. 1 S. 1 AO differenziert nicht nach dem Grund der Unwirksamkeit, sodass es unerheblich ist, ob formelle oder materielle Unwirksamkeitsgründe vorliegen. Entscheidend ist für die Anerkennung lediglich das ernsthafte Verlangen des Erblassers und die tatsächliche Umsetzung dieses Erblasserwillens (innerhalb eines angemessenen Zeitraums).
Vermächtniserfüllungsverträge sollten dennoch zur (noch) weiteren Absicherung der mit ihnen in steuerlicher Hinsicht verfolgten Ziele Vorkehrungen für den Fall enthalten, dass wider Erwarten der Beteiligten die Finanzverwaltung der Maßnahme die Anerkennung verweigert. Sinnvollerweise sind Rückforderungsrechte für die Fälle zu vereinbaren, dass der Abzug der Vermächtnislast beim Bestimmungsberechtigten versagt wird oder die Zuwendung als im Verhältnis von Bestimmungsberechtigten zum Vermächtnisnehmer und gerade nicht im Verhältnis von Erblasser zum Vermächtnisnehmer bewirkt angesehen wird.