Die Veräußerung von Grundstücken im Privatvermögen ist grundsätzlich nicht einkommensteuerpflichtig. Eine Ausnahme besteht jedoch bei privaten Veräußerungsgeschäften über Grundstücke und grundstücksgleiche Rechte (§§ 22 Nr. 2 23 Abs. 1 S. 1 Nr. 1 EStG). Es handelt sich dabei um Grundstücksveräußerungen, bei denen Anschaffung und Weiterveräußerung innerhalb eines Zeitraums von zehn Jahren erfolgen. Veräußerung ist jede entgeltliche Übertragung eines Grundstücks. Unerheblich ist der Grund der Veräußerung. Eine Gewinnerzielungsabsicht und die Freiwilligkeit der Veräußerung stellen keine Voraussetzungen dieser Bestimmungen dar; deshalb führt auch die Androhung der Zwangsversteigerung entweder durch ein finanzierendes Kreditinstitut, das die Kredite wegen Nichtzahlung gekündigt hat, oder durch den Ex-Ehegatten nicht zum Entfallen eines Veräußerungsgeschäfts.
Hinsichtlich der Berechnung der Zehnjahresfrist kommt es sowohl für die Anschaffung als auch die Veräußerung auf das wirksame schuldrechtliche Geschäft an, also insbesondere nicht auf die Erklärung der Auflassung und den grundbuchamtlichen Vollzug der Eigentumsumschreibung. Auch die Kaufpreiszahlung und grundsätzlich ferner der Besitzübergang sind ohne Bedeutung. Ob es beim Erfordernis einer öffentlich-rechtlichen Genehmigung ausreicht, wenn die übereinstimmenden rechtsgeschäftlichen Verpflichtungserklärungen beider Vertragspartner innerhalb der Frist bindend abgegeben worden sind, ist im Einzelfall zu entscheiden. Bei der sanierungsrechtlichen Genehmigung hat dies der BFH angenommen. Werden die rechtsgeschäftlichen Erklärungen beider Vertragspartner innerhalb der Veräußerungserlös bindend abgegeben, ist es auch unerheblich, wenn eine aufschiebende Bedingung vereinbart wird, die außerhalb der Veräußerungsfrist liegt; gleiches gilt für einen außerhalb der Veräußerungsfrist liegenden Zeitpunkt des Besitzübergangs. Dagegen sollen ein bindendes Verkaufsangebot, ein Vertrag, bei dem der Käufer vorbehaltlich Genehmigung vertreten wird, und ein Vertrag mit einem Rücktrittsrecht für den Käufer jedenfalls dann noch keine Veräußerungen darstellen, wenn nicht weitere Umstände hinzutreten, die das wirtschaftliche Eigentum bereits übergehen lassen. Allerdings empfehlen Steuerberater diesbezüglich häufig eine Zurückhaltung, da eine Veräußerung auch dann vorliegen, wenn die Vertragspartner innerhalb der Frist Verhältnisse schaffen, die wirtschaftlich einem Kaufvertrag gleichstehen, insbesondere wenn dem Erwerber das wirtschaftliche Eigentum verschafft wird. Grund ist, dass sogar ein wegen unvollständiger Beurkundung formunwirksamer Kaufvertrag (§§ 311b Abs. 1 S. 1, 125 BGB) als für die Besteuerung maßgebende Veräußerung angesehen wurde.
Beim Anschaffungsvorgang muss es sich um einen entgeltlichen Erwerb handeln. Liegt lediglich ein unentgeltliches Geschäft vor, z.B. eine Erbschaft oder Schenkung, kommt es auf den entgeltlichen Erwerb des Rechtsvorgängers an, also beispielsweise den Zeitpunkt des Kaufs durch den Erblasser. Allerdings liegt nicht nur bei einem Kauf eine entgeltliche Anschaffung vor. Entnahmen aus dem Betriebsvermögen gelten gemäß § 23 Abs. 1 S. 2 EStG als Anschaffung; das Gleiche gilt für eine Betriebsaufgabe. Auch der Erhalt eines Grundstücks bei Auseinandersetzung einer Erbengemeinschaft abweichend von den Erbquoten mit Ausgleichszahlungen oder von Ehegatten im Zusammenhang mit der Scheidung im Rahmen des Vermögensausgleichs erfolgt nicht unentgeltlich. Gleiches gilt bei Erhalt eine Immobilie zur Abfindung von Pflichtteilsansprüchen. Auch bei Entnahme aus dem Betriebsvermögen unter Überführung in das Privatvermögen liegt ein entgeltlicher Anschaffungsvorgang vor. Die Übertragung eine Immobilie im Wege der vorweggenommenen Erbfolge bleibt demgegenüber auch dann unentgeltlich, wenn dem Übergeber und dessen Ehegatten ein (dingliches) Wohnungsrecht eingeräumt wird und die eingetragenen Grundpfandrechte, die Verbindlichkeiten des bisherigen Eigentümers weiterhin sichern, bestehen bleiben dürfen; anders ist dies, wenn zusätzlich Grundpfanddarlehen vom Erwerber übernommen werden.
Steuerpflichtig ist die Differenz zwischen dem Veräußerungspreis einerseits und den Anschaffungs- oder Herstellungskosten sowie den Werbungskosten (z.B. erhöhte Abschreibungen) andererseits. Der "Spekulationsgewinn" bleibt jedoch steuerfrei, wenn er aus sämtlichen privaten Veräußerungsgeschäften im Kalenderjahr weniger als 600 EUR pro steuerpflichtiger Person beträgt (§ 23 Abs. 3 S. 5 EstG).